Aunque su vida estuvo llena de mucho éxito y adicciones, su vida amorosa no fue la más estable. Estas son algunas mujeres famosas que estuvieron con Matthew Perry desde sus inicios en el mundo del espectáculo: en su libro, reveló que tuvo un romance de apenas seis meses con Julia Roberts. Yasmine Bleeth De Baywatch, fue una inspiración para el actor y su personaje Chandler y mantuvieron una relación de varios meses. Conoció a Neve Campbell durante el rodaje de ‘Tango para tres’ y fueron pareja durante las grabaciones. El actor y Maeve Quinlan se conocieron en 2002 y duraron un año. En 2003, el actor se separó en buenos términos de Lauren Graham después de un año y tuvo su relación más larga de 6 años con Lizzy Caplan.
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